Ich denke, Du hast da verschiedene Themen auf einmal, die alle in einem Punkt kulmilieren, aber das nicht müssen.
Zum einen schreibst Du, Du bist unbefriedigt und möchtest Sex mit anderen Männern. Das ist, denke ich, der Kern des Ganzen. Hier gibt´s zwei Optionen - Dein Mann weiß davon und toleriert es (oder findet es sogar gut) - oder er weiß nichts davon und Du hast eine Affäre nebenher.
Egal wie, es gibt Männer, die einer rein sexuelle Affäre mit einer Partnerin nicht abgeneigt sind. Genauso kann es aber auch sein, sofern Du einen bestimmten im Sinn hast, dass es diesem nicht reicht oder er eben nicht der "Mann nebenher" sein möchte.
Abgetrennt davon ist die Option des Swingerclubs. Rein vom Lesen verstehe ich das eher so, dass Du dahin möchtest, weil Du glaubst, da klappt es am Besten, mit jemandem spontan Sex zu haben. Hier denke ich ebenfalls, dass das getrennt zu sehen ist. Nicht jeder Mann, vor allem nicht jede Affäre (wenn man jemand bestimmtes im Sinn hat), möchte gleich oder überhaupt in einen Club gehen. Evtl. hat man hier intimere, privatere Vorstellungen und möchte das nicht sofort offen mit anderen ausleben. Deswegen würde ich sagen - SC ist eine Option, wobei du eben getrennt von allem schauen musst, ob Dir das liegt und ob das Deine Vorstellung von befriedigtem Sex ist.
Ebenfalls losgelöst würde ich den letzten Teil betrachten, d.h. es gibt jemanden, für den Du Dich interessierst. Dass das z.B. Dein Ex-Chef ist, ist ja so betrachtet eher eine Nebensache.
Deine letztliche Frage bezog sich darauf, wie Du ihn ansprechen kannst, d.h. ob er für eine Affäre offen wäre. Separiert betrachtet würde ich sagen, je nachdem wie ihr gerade miteinander kommuniziert, versuch etwas rauszuhören, schaue, ob er auf ein Flirten eingeht, bekommst Du Signale von ihm? Grundsätzlich kann man ja immer fragen, ob er mit dir Sex haben möchte, faktisch möchte man das meist aber etwas vorher abklären und nicht ganz mit der Tür ins Haus fallen, d.h. fühle einfach mal vor, aber vor allem wäre es nicht ungeschickt, sich zumindest etwas näher kennen zu lernen, d.h. ein gemeinsames Essen oder ein lockeres Kaffeetrinken könnte da hilfreich sein. Denn auch nicht jeder Mann sagt bei einem (durchaus immer verlockenden) Angebot sofort zu bzw. möchte evtl. ein klein wenig mehr wissen, ob man eine Basis hat, dass es schön werden kann zusammen, auch wenn es nur Sex ist.
Insofern würde ich sagen, wenn es um eine bestimmte Person geht, dann wäre ein Vorantasten mal nicht verkehrt, um zu sehen, ob es passt und ob er darauf eingeht. Eine Frage, sich nochmal zu Treffen am Ende oder einige Flirtsignale können dann schließlich mehr ergeben bzw. zeigen, ob er dir näher kommen möchte.
Falls du es gar nicht aushalten kannst, dann wäre es auch nicht unbedingt ganz unmöglich, durch die Blume zu fragen, d.h. bei einem Treffen ihn anzusprechen, ob er es sich vorstellen kann, sich mit jemandem nur wegen Sex zu treffen. Hier kannst Du eben genereller Fragen und siehst dann seine Reaktion. Ist die positiv, dann kannst Du weiter gehen, ist die eher negativ, dann wäre es möglich, sich damit rauszureden, dass dich das interessiert hat, wie ein Mann darüber denkt, weil eine Freundin das betrifft gerade o.ä..