Lieber TE,
ich habe nun nicht die ganzen Beiträge gelesen, möchte mich aber dennoch dazu äußern.
Du bist 33, sie ist 24. Eigentlich zwei Altersklassen, in denen man schon etwas Erfahrung sammeln durfte. Auch ein schüchterner Mensch hat im Allgemeinen körperliche Bedürfnisse. Allerdings ist es m. E. wenig sinnvoll, darauf zu hoffen, dass die schüchterne Person die Initiative ergreift.
Je mehr ich darüber nachdenke, komme ich zu dem Schluss, dass nicht nur sie schüchtern ist. Ich gewinne den Eindruck, dass du ihr deine eigene Schüchternheit zuschreibst.
Solange du nicht mit ihr über deine Bedürfnisse redest oder sie behutsam versuchst, umzusetzen, solange wirst du auch im Stadium des Spekulierens sein, wass nicht besonders hilfreich ist, weiß man doch, dass die Spekulationen völlig an der Realität vorbeigehen können.
Je länger der momentane Zustand aufrecht erhalten wird, desto unwahrscheinlicher ist es, dass es zu einem von dir (und zu hoffen ist ja auch von ihr) erwünschtem Ergebnis kommt. Bei ihr könnten Fragen auftauchen, warum du nicht die Initiative ergreifst und wenn es blöde läuft, sich selbst die Schuld dafür geben. Oder es ist natürlich auch möglich, dass sie dich als Freund achtet, aber eben nicht als sexuellen Partner in Erwägung zieht. Aber das sind, wie gesagt, nur Spekulationen, die nicht wirklich weiterhelfen.
Also überlege, ob du zur Tat schreitest oder lieber darüber sprechen willst. Das musst du entscheiden, da du sie besser kennst oder auch einfach in bestimmten Situationen mit ihr bist. Danach, egal wie es ausgeht, hast du jedenfalls mehr Klarheit. Und die Frau natürlich auch.