Der Anfang entscheidet...
Also wenn man sich an das Thema "Anal" herantastet, ist es nicht das Spielzeug was entscheidet, sondern die Gefühle, die man dabei erfährt...
Darum sind für mich folgende Dinge viel ausschlaggebender:
Die Zeit
Gerade am Anfang ist es wichtig, dass man sich Zeit nimmt. Das abtörnenste ist schnelles Handeln und forsches Eindringen. Das ist dann meistens mit Schmerzen verbunden und das führt eigentlich zu einer ablehnenden Haltung gegenüber der Sexpraktik. Darum gilt, nehmt euch ausreichend Zeit und geht es langsam an.
Das Gefühl
Das Gefühl der Person, die anal stimuliert werden soll ist sehr entscheidend wenn es darum geht, ob das Ganze ein Erfolg oder Misserfolg werden soll. Es ist entscheidend, dass die Person entspannt ist und nicht verkrampft. Versucht man durch den Ringmuskel einzudringen, wenn dieser verkrampft ist, bedeutet das Schmerz und die Folge daraus habe ich oben beschrieben. Sorgt also für die passende Stimmung. Ein Bad davor, eine Massage, die vielleicht am Rücken beginnt und sich dann tiefer vorarbeitet oder das was euch und vor allem sie entspannt. Es ist sicherlich nicht verkehrt, wenn die Person schon erregt ist und der Zustand der Erregung aufrecht erhalten bleibt.
Das Fingerspitzengefühl
Die stimulierende Person brauch enormes Fingerspitzengefühl - muss sie ja erkennen, falls sich die empfangende Person doch verkrampft. Dann sollte man den Versuch stoppen und erst wieder für Entspannung sorgen. Und wenn ich gerade beim Fingerspitzengefühl bin, die Finger sind sicherlich nicht das verkehrteste um sich an diese Spielart heranzutasten. Mit Gleitgel die Rosette mit sanftem Druck massieren, so lässt sich wunderbar erfühlen, wann der Zeitpunkt gekommen ist, wenn man den Druck soweit erhöht, dass der Finger reingleitet. Bitte dann nicht, wenn die Fingerkuppe drin ist, versuchen gleich den gesamten Finger nachzudrücken. Hier kommt wieder der Faktor Zeit - immer mal wieder verharren, damit sich die Person an den "Eindringling" gewöhnen kann und wieder ein entspannter Zustand besteht.
Der Finger kann immer mal auch wieder ganz herausgezogen werden und man beginnt dann von neuem.
Die Atmung
Klingt vielleicht im ersten Moment komisch, aber es ist deutlich einfacher in den Po einzudringen, wenn die Person ausatmet. Das ist natürlich etwas, was man sehr gut verbal steuern kann, indem man den Rhythmus von ein- und ausatmen ansagt.
Das Spielzeug
Wie schon erwähnt, halte ich für den Anfang die Finger gar nicht verkehrt, weil er einfach viele Vorteile in meinen Augen hat. Und zum Dehnen in der Situation kann man dann einen zweiten oder sogar dritten Finger mit dazu nehmen. Ist dies dann gemacht, kann man natürlich vorsichtig mit einem kleinen (dünnen) Plug oder Dildo arbeiten. Das entscheidet dann das eigene Gusto. Sicher kommt man nach dem vielleicht vierten oder fünften Mal an den Punkt, wo man dann gleich mit einem kleinen/dünnen Sextoy starten kann und nicht mehr unbedingt mit den Fingern. Aber auch da ist Zeit und Gefühl erforderlich.
Was gibt es noch zu beachten?
Niemals zwischen Vagina und Hintern hin und herwechseln! Nicht mit dem Schwanz, den Fingern oder irgendeinem Toy.
Ich halte es wenn dann so wie es die Tätowierer zum teil wohl auch machen - es gibt eine "saubere" und eine "dreckige" Hand bzw. Toy.
Kondome schützen - für Toys ganz praktisch - für die Hand dann doch lieber Einweghandschuhe.
Gleitgel - da gibt es spezielle für den Analbereich - einige davon haben wohl auch eine leicht betäubende Wirkung, was aber nicht heißt, dass man dann wilder agieren kann.
Das sollte es so im groben sein.