Bei mir ist Schmiermittel komischerweise Nebensache, ich brauche nicht viel, damit es flutscht. Das ist aber nur bei mir so, jedem anderen würde ich viel Gleitmittel auf jeden Fall empfehlen.
Was aber am Anfang superwichtig für mich ist, ist die Stellung. Ich persönlich finde es am angenehmsten, wenn ich entweder flach auf dem Bauch liege, den Hintern nur ganz leicht angehoben, oder auf dem Rücken mit stark hochgewinkelten Beinen (am besten auf seinen Schultern). Später ist es egal.
UND: Klitoris stimulieren. Mit nichts finde ich schneller rein, als wenn ich mich nebenbei selbst anfasse, oder er mich anfasst. Das ist für mich sehr wichtig, um mich am Anfang zu entspannen.
Vorarbeit mit zum Beispiel den Fingern war bei mir nur ganz am Anfang nötig. Sobald Analsex festes Programm war, war das nicht mehr nötig.
Ich finde es wichtig, dass man sich vielleicht zumindest am Anfang ein wenig auf den eigenen Körper konzentriert. Beim Eindringen kann es passieren, dass der eigene Körper den "Fremdkörper" instinktiv rauspressen will. Man verkrampft, fängt entweder an zu drücken oder klemmt den Hintern zusammen. Beides kann zu Schmerzen führen. Ich finde, der Mann sollte dann unbedingt aufhören zu stoßen und vorzudringen, sondern erstmal einfach nur drin bleiben und man selbst versucht, seine Muskeln bewusst zu entspannen und wirklich darauf zu achten, was genau da unten gerade passiert und wie man es steuern kann.
Nebenbei sich selbst weiter heiß machen, streicheln, fummeln. Es ist sicher für den ein oder anderen Mann da schwierig, nicht zu stoßen, aber so haben wir es anfangs gemacht. Wenig Stöße, einfach nur drinbleiben, entspannen, ein wenig tiefer rein, bequeme Position finden, weiter entspannen und sich wirklich nebenbei aufgeilen. Nach und nach ging es immer einfacher, aber bei mir hat es zumindest nie wehgetan, sondern war anfangs nur anstrengend, weil mein Körper gegen mich gearbeitet hat.
Kurz vor dem Orgasmus erträgt man meist viel mehr anale Stimulation und ein tieferes Eindringen, vielleicht sollte man sich das weitere Vordringen und Stoßen erstmal für das Finale aufheben.
Wenn es wirklich sehr wehtut, würde ich einerseits gucken, ob der Penis nicht einfach zu groß für einen selbst ist (man testet einfach, ob es mit einem kleineren Dildo oder einem Plug klappt), ob es medizinische Probleme gibt und im Zweifelsfall würde ich es einfach sein lassen.