Das Zauberwort wurde hier schon mehrfach genannt.
Muskel
Niemand geht "kalt" in eine Muckibude und macht mal eben 50 Klimmzüge.
Da ist Aua vorprogramiert.
Auch den Schließmuskel kann man langsam trainieren.
Ich würde
keinen Plug empfehlen.
Ist der erst mal drin, schließt sich die Öffnung wieder und legt sich um den dünneren Schaft des Plug.
Man geht ja nicht hin und schiebt den Plug ständig rein und raus.
Meine Empfehlung, wer sein Hintertürchen alleine "trainieren" möchte, nimmt weiche, glatte Dildos in verschiedenen Großen. Man gewöhnst sich relativ schnell an die Aufnahme und entspannst sich dementsprechend auch schneller. Am Anfang ist Gleitgel keine schlechte Idee.
Möchte man mit dem Partner oder der Partnerin trainieren, ist auch eine Massage mit den Fingern nicht schlecht. Ein paar Minuten nur mit einem Finger, dann mit zwei Finger und nicht zu sparsam mit dem Gel oder Öl sein. Dann sollte es auch mit dem Schwanz klappen. Aber schon langsam, bei jedem sachten Vorstoß, immer nur ein kleines Stück weiter. Leicht vordringen und einen Augenblick warten, zurück ziehen ein bisschen tiefer, warten und Luft holen lassen.
Und es ist doch auch eine Kopfsache.
Legt zur Sicherheit 1-2 Klinex bereit und denkt nicht nach, ob Analsex schmutzig sein kann, allein der Gedanke im Hinterkopf kann zu "Klemmern" führen. Ebenso wird beim Spielen auch mal Luft reingepumpt. Das ist ganz normal und es ist auch normal das die Luft gerne wieder raus will. Also nicht dran denken, das einem eventuell mal ein Wind entfleucht. Auch das kann im Hinterkopf dafür sorgen, das sich am anderen Ende ungewollt was verkrampft.
Ich habe sowohl Frauen als auch Männern schon ihr erstes mal Anal beschert. Bei denen, die vorher gesagt haben, "ich würde ja gerne mal, aber das passt niemals" hat es in der Regel nach dem zweiten oder dritten Anlauf geklappt. Aber auch schon im ersten Anlauf.
Last euch Zeit, versucht nichts zu erzwingen und habt an jedem Zentimeter der passt Spass.