Das ist jetzt sehr hypothetisch, Bub.
Ich kann mir durchaus ein paar Situationen vorstellen, in denen er sie verpasst, die nichts mit Feigheit zu tun haben. Dass er sie z.b. vom Fenster seiner Arbeitsstelle aus das Auto abstellen sieht, aber so schnell nicht vom Schreibtisch wegkommt.
Und selbst wenn: Schüchternheit ist noch kein Charakterfehler, auf dem man herumhacken muss.
Also muss man ihm jetzt nichts unterstellen.
Was mir eher aufstößt, ist: warum gerade diese Frau? Hübsche Frauen begegnen einem doch auf Schritt und Tritt. Souverän würde ich als Bi-Frau im Ich-bin-gerade-Mann-Modus ein bisschen wehmütig denken, schade, was für eine Hübsche, das hätte vielleicht was werden können. Aber sollte halt nicht sein. Und dann die Sache zu den Akten gelegt bis zur nächsten Zuckerfrau, die mir begegnet.
Es unbedingt noch nachträglich mit dem Zettel zu versuchen, hat ein bisschen was von "die oder keine!", mithin einen leichten Anflug von Madonna-Hure-Komplex. Und das ist eben der Hauch von Stalking, der die Sache umweht. Manche Frauen reagieren erfreut, dass jemand sie so singulär toll findet, ich eher nicht.
Deshalb ist die Frage nicht: wie souverän oder erbärmlich ist die Sache mit dem Zettel an der Scheibe?, sondern: wie schafft es der TE, dass er mit seinem Zettel souverän und nicht erbärmlich rüberkommt?