Für die ersten Gehversuche en femme empfehle ich Dir diese im Urlaub zu tun. Da kennt Dich niemand, da musst Du nicht weider hin, das können Dir die Reaktionen der Leute egal sein. Meide, wenn Du es bei einem Städtetrip machen möchtest, Viertel in denen ein hoher Anteil Migranten lebt oder sich aufhält. Viele, gerade muslimische Migranten, könnten Dich als gotteslästerlich betrachten und angreifen. Ähnliches gilt für Gegenden in denen viele Jugendliche, egal welcher Herkunft, mit geringer Bildung verkehren - die Zuschauer von RTL II und PRO7 sind halt nicht die hellsten Lichter auf Gottes Kronleuchter.
Kleide Dich so wie es CIS - Frauen Deines Alters und Deiner Figur auch tun, wähle Schuhe auf denen Du gut laufen kannst, wähle ein dezentes Makeup das keine "lauten" Farben beinhaltet.
Hüte Dich, gerade am Anfang, vor hohen Absätzen, darauf zu gehen will gelernt und gekonnt sein. Auf Dauer werden Dir auf solchen Schuhen die Ballen wehtun und Du wirst wahrscheinlich wie eine Transvestiten - Karikatur durch die Gegend staksen. Schau' Dich mal auf der Straße um - nur wenige Frauen tragen hohe Absätze.
Je nach Figur, Körpergröße und wie Dir die feminine Erscheinung gelungen ist wirst Du Blicke, und damit meine ich nicht bewundernde Blicke, auf Dich ziehen. Sie zu ignorieren ist nicht ganz einfach, aber unerlässlich, da sie Dich leicht verunsichern können.
Habe keine Angst vor Hotelpersonal - wenn sie gute professionelle Gastgeber sind werden sie Dich als Mann oder Frau gleich gut behandeln. Steige daher besser nicht in Pensionen o.Ä. ab, ich empfehle Mittelklassehotels ab 3 Sternen mit Niveau und guter Lage.
Du bist zahlender Gast, und Mitarbeiter in der gesamten Gastronomie könnten über ihre Erlebnisse mit ihren Gästen sicher Bücher schreiben. Die sind einiges gewohnt, das musst Du schon sehr trümmermäßig daherkommen das Du einen Sonderplatz in deren Memoiren bekommst.
Meiner Erfahrung nach ist es, gerade wenn man die ersten Male unterwegs ist , beruhigend einen Fluchtpunkt wie z.B. Dein nicht weit von Dir geparktes Auto zu haben.
Dann bleibt mir nur noch zu sagen das der erste Ausgang en femme nur halb so schlimm ist wie Du es Dir vorstellst. Das erste mal ist kein wirkliches Vergnügen, es kostet sehr viel Überwindung und man denkt das einen die Blicke anderer Menschen aufspießen wollen. Bleib' entspannt und begreife Dich selber als Frau. Mit diesem Selbstverständnis prallt vieles an Dir ab, so kannst Du es beim zweiten oder dritten mal richtig genießen. Das kannst Du dann ja mal mit einem Kaffee in einem Cafe feiern.