Was Gleitgel angeht: Wasserbasis geht halt einfach immer, und ist daher so das universellste was man machen kann.
Ansich aber ist für anal, gerade wenn's um's "ficken" geht, fettbasiertes Gleitgel (also ein Öl, oder Vaseline, oder Melkfett, oder was auch immer in die RIchtung) am besten - das schmiert einfach nur, wird aber nicht wirklich vom Körper resorbiert. Das Problem: Das verträgt sich nicht mit Kondomen (was bei Spielzeug egal ist wenn man es mit niemandem "teilt", aber für Sex mit Penissen doof) und nicht mit Latex, Silikon und diversen weichen Kunst-Gummi-Materialien (die man bei Sexspielzeug aber eh meiden sollte). Mit Borosilikatglas und Edelstahl aber geht's problemlos.
Und dann gibt es noch Gleitgel auf Silikonöl-Basis. Das schmiert gut, wird vom Körper quasi garnicht resorbiert und ist daher lang anhaltend, und geht immerhin mit Latex. Auch wenn's unintuitiv ist, verträgt sich aber Silikonbasiertes Gleitgel nicht mit Spielzeug aus Silikon (es macht die Oberfläche kaputt), daher ist man da bei der SPielzeug-Wahl wieder beschränkt. Außerdem ist's halt ein dünner Schmierfilm - vom Gefühl her was anderes als das wirkliche fettige Schmieren von beispielsweise Vaseline.
Ich persönlich komme mit Wasserbasiertem Gleitgel super klar, und weil ich gerne Silikonspielzeug nutze hab ich auch kaum alternativen. Ich empfehle aber, andere Varianten mal zu probieren, wenn man schon gemerkt hat, dass man mit wasserbasiertem Gleitgel nicht so happy ist. Nur eben dann, der Haltbarkeit und Hygiene der Spielzeuge zu liebe, auf Silikonspielzeug verzichten.
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Dann, das "sich ficken". Buttplugs sind dafür, schon von der Form her, eher ungeeignet. Durch den "Knubbel" und den schmalen Steg dahinter befördern sie leider darüber hinaus auch alles Schmiermittel gerne recht zuverlässig nach draußen.
Ich empfehle daher stattdesse einfach gerade (oder leicht gebogene, wenn man Prostata-Stimulation mag) Dildos stattdessen. Möchte man nicht auf das dehen-und-loslassen des Schließmuskels verzichten, weil man das Gefühl mag, gibt es Dildos, die im Prinzip einfach mehrere Kugeln aneinander sind - mit denen hat man ein ähnliches Gefühl wie beim einführen eines Buttplugs, aber weil sie länger und gleichmäßger sind, geht es trotzdem sehr viel leichter von der Hand.
Außerdem empfehle ich Edelstahl oder Borosilikatglas als Material für Spielzeug, wenn's sein muss auch Hartplastik. Glatte Oberfläche und fest, kein Silikon. Silikonplugs sind super bequem, um sie längere Zeit zu tragen. Aber dadurch, dass die Silikonoberfläche halt doch nicht extrem glatt ist, gibt es mehr reibung und mehr Aua. Glas und Edelstahl sind unflexibel und hart beim "einfach nur Tragen", aber dafür geht "rein raus" viel besser.
Darüber hinaus kann man Edelstahl und Glas eben mit allen Sorten Gleitgel verwenden, und kann daher problemlos eines nehmen, dass auch nach dem Orgasmus noch gut genug schmiert.
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Was die Position angeht kann ich drei Dinge empfehlen. Das eine ist das, was du schon gemacht hast: reiten. Körperlich relativ anstrengend, und man ist relativ unflexibel was den WInkel angeht.
Dann, Option zwei: Dildo mit Saugnapf an eine glatte Wand (Badfließen? Duschwand? Irgend sowas) "kleben" und in doggy ranrutschen. Da kann man durch kippen des Beckens ganz gut mit dem WInkel spielen, und es ist nicht besonders anstrengend. Nachteil: man kommt super blöd an den eigenen Penis ran, wenn man das will.
Option drei wäre dann, auf dem Rücken liegend den Dildo mit einer hand rein und raus zu schieben. Beine hochnehmen hilft, wer gelenkig ist kann auch die Knie links und rechts vom Kopf hinlegen. So hat amn am meisten Kontrolle über Winkel und Tiefe und kommt auch ganz gut an den Penis und alles - aber man muss sich ein bisschen verrenken.
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Zum Abschluss dann noch einen Zipp, was das komfortable "entfernen" am Ende angeht: warte nach dem Orgasmus ein paar Minuten. Die Beckenbodenmuskeln spannen sich beim Orgasmus an, wenn sich das wieder gelegt hat, geht das Entfernen mit weniger Reibung und viel leichter.