Für mich geht aus deiner Einleitung nicht einmal hervor, um welche DP es sich denn handeln soll ... da gäbe es 3 mir bekannte Varianten.
Darüber hinaus gibt es etliche Parameter, die du wohl nicht angeben können wirst ... damit man dir (sinnlos aus meiner Sicht oder nicht) technisch tatsächlich relevante Hinweise geben könnte.
Welche Schwanzgrößen haben die beiden Herren? Wer plant wo zu sein - sowohl Öffnung als auch Position? Wie ist die Kapazität der Dame .... ist sie eine BD-Liebhaberin oder hat ihr Muttermund eher Grenzen was das Anstoßen betrifft? Wie analaffin ist die Dame denn? (Welche Tiefen, Winkel und Reibungen kann sie denn so?). Wie empfindlich ist der Damm der Dame bzw. die Haut rund um ihren Vaginaleingang? Wie analgeübt sind denn die Herren? Wie nass wird denn die Dame? Wie nass soll die Sache denn sein? Wie trocken darf die Sache denn sein?
Worauf aus meiner Sicht zu achten ist, sind die beteiligten Personen und deren Reaktionen. Wer sich da in seinen Fähigkeiten unsicher fühlt ... sollte vielleicht das Ansinnen nochmals überdenken. Sich einer DP zu nähern braucht mehr Vermögen als die Frage beantwortet zu bekommen, wer wann drückt oder herauszieht.