An die TE:
Hmm, jetzt wissen wir hier zumindest erstmal nicht, warum sich der Mann, welchen Du interessant findest, sich schüchtern oder zurückhaltend verhält.
Vielfach wird ja Schüchternheit / Zurückhaltendes Verhalten in unserer Gesellschaft als definitiv negativ gesehen, obwohl man ja garnicht die Beweggründe des Schüchternseins kennt. Da schwingt dann schon eine gesellschaftlich geprägte kleine soziale Ungerechtigkeit mit.
Davon kann ich auch Lieder singen und berichten. Aber ok, denn Schüchternheit kann zwar ein sog. Wesenszug eines Menschen sein, also genetisch bedingt sein, aber auf der anderen Seite, kann ein sehr zurückhaltendes Verhalten auch "erwirkt" sein, eben durch Traumata oder andere negative Lebenserfahrungen.
Daher finde ich persönlich, das Pauschalisieren in negativer Hinsicht, von zurückhaltenden Menschen schon vermessen, aber das ist eben meine eigene Haltung dazu, auch basierend auf eigenen Erfahrungen.
Ja, wie aber auch schon mal erwähnt wurde, solltest Du dann in einem angestrebten Kontaktanbahungs-Prozess die aktive Rolle übernehmen, also in der verbalen Kommunikation solltest Du aktiver sein, somit kannst Du zumindest das erste Miteinander für die zurückhaltende Person "einfacher " gestalten.
Falls er sich drauf einlässt und auch frei und ungezwungen, vielleicht im kleinen Kreis, mit dir reden kann, könnt ihr ja seine Schüchterheit auch mal zum Gesprächsthema machen, selbstverständlich vorurteilsfrei.
Ich selbst kann von mir klar sagen, das ich mich, damals zumindest, als ebenfalls zurückhaltender Mensch es schon angenehmer und einfacher fand, wenn mein Gegenüber da etwas aktiver agierte. Somit fühlte ich mich zumindest dann sicherer und konnte dann definitiv freier kommunizieren. OK, das ist dann auch ein Lernprozess, wenn man definitiv weiß, das die eigene Schüchternheit, einem in bestimmten Lebenssituationen im Weg steht und wenn man bemerkt, das man damit eben auf diverse Grenzen stößt.
Ist jetzt nur ein Tipp meinerseits, welcher mir aber geholfen hat.
Just try it. Versuch es mal. Viel Glück dabei.