Ich finde es kein Problem, dem Datingpartner stylingmäßig einen Gefallen zu tun, wenn man eh auch selbst solche Sachen hat und gern trägt.
Also, wenn ich eine eher alternative Frau date, die mir im Vorfeld sagt, dass sie gern Doc Martens bei Männern sieht, dann würde ich auf dem Date doch meine Doc Martens anziehen, auch wenn es so warm ist, dass ich rein wetter/temperatur-technisch sonst eher dünne Sneakers oder gar Sandalen getragen hätte. Aber wenn sie mir schon so eine Chance gibt, ganz leicht zu punkten - warum nicht?
Und genauso eine Frau, die High Heels Bilder im Profil hat und der Mann, den sie datet, schreibt ihr, dass er auf High Heels steht. Also, dann ist es doch sinnvoll, ihn nicht auf einen Spaziergang, sondern in einem Café zu treffen und dabei High Heels zu tragen.
Was anderes ist es natürlich, wenn dieser Wunsch in eine Richtung geht, die dem eigenen Stil nicht entspricht oder der wetter/temperatur/treffpunkt-mäßig völlig unpassend ist. Dann würde ich auch immer sagen: Erst mal passend gekleidet treffen, und ein Flirt über Kleidung/Fetisch geht dann eben erst beim nächsten Mal.