Nach überfliegen der bisherigen Antworten will ich mich nur auf die ursprüngliche Frage des TE beziehen.
Du schreibst: "Beim Ausprobieren liegt die Chance für gefällt oder gefällt nicht naturgemäß etwa bei 50%." Wenn du etwas ausprobieren willst, weil du neugierig bist, Fantasien dazu hast und dich informiert hast, wenn dich die Idee anspricht oder wenn du schon Erfahrungen gemacht hast, die darauf hindeuten, dass "es" ein gutes Erlebnis werden kann, dann wird es eher so werden. Mir ist es jedenfalls seltener passiert, dass ich etwas ausprobiert habe um dann festzustellen, dass das eher nichts für mich ist, als dass ich sagte: Damit hätte ich schon früher anfangen können.
Du schreibst: "Wenn es gefällt, ist ja soweit erstmal alles gut, wenn aber nicht, bliebe meine Partnerin oder ggf. das Paar (Thema Cuckolding) "unbefriedigt" und hätte gewissermaßen Zeit "verschwendet". " Dir ist der Gedanke zuwider, ich denke allerdings eher: Na und? Enttäuschungen gehören zum Leben, auch zum Sexualleben. Du fällst hin und stehst wieder auf. Man weiß gar nichts, bevor man es nicht probiert hat. Und wir bereuen die Dinge am meisten, die wir nicht getan haben. Es ist schließlich nicht so, dass du mit Absicht deine Partnerin schädigen willst oder ohne Rücksicht auf Verluste auf ihre Kosten Spaß haben willst. Deine Partnerin ist wie du erwachsen und geht das gleiche Risiko wie du ein.
Du schreibst: "Wenn man sich schon auf ein solches Date einlässt, sollten auch beide Parteien etwas davon haben." Selbstverständlich sollten beide Partner von einem Date etwas haben. Aber es lassen sich ja beide auf das Date ein inklusive dem Risiko einer "Enttäuschung". Tatsächlich ziehe ich den Begriff Erfahrung gegenüber Enttäuschung vor. Beide Partner haben auch immer etwas davon: Danach wissen sie, dass "das" nichts war. Bei einem Date, zumal einem Sexdate, wollen beide ihren Spaß haben. Manchmal klappt es eben nicht. Beide wollen, dass sie sich nach dem Sex besser fühlen als davor. Du arbeitest ja nicht darauf hin, dass sich einer von euch danach schlechter fühlt als davor. "Es" nur deshalb nicht zu versuchen, weil es schiefgehen könnte ist in dem Fall keine Risikoabwägung. Du wirst dich schließlich nur auf Aktivitäten einlassen, von denen du glaubst, dass sie schöne Erlebnisse sein werden.
Workshops hältst du für kontraproduktiv. Bücher über Sex auch? Viele Dinge wollen erlernt sein und auch beim Sex kann Technik geübt werden. Ich würde z.B. keine Hängebondage versuchen, ohne mich dafür trainieren zu lassen und Anatomiestudien haben noch niemandem geschadet. Sexualität anders als hormongesteuert zu erleben, kann auch in Workshops vermittelt werden, der Workshop ersetzt aber nicht das eigene Tun und Erleben. Der Austausch mit anderen ist für mich immer wieder wertvoll. Ich habe Workshops auch nie als Schulstunde erlebt, im Gegensatz zu "damals" als irgendeine Lehrkraft einen adoleszenten Haufen bändigen sollte um den Schülern lesen und schreiben beizubringen gehst du in so einen Workshop, weil du ihn wie alle anderen Teilnehmer besuchen willst. Du willst dort etwas über dich lernen und nicht irgendwelchen Stoff vermittelt bekommen, weil sich irgendwer ausgedacht hat, dass du das wissen musst.
Du frägst: "Aber wie kann man seine Grenzen erweitern und neue Wege entdecken, ohne eine feste Partnerin zu haben, mit der man es gemeinsam entdecken kann und ohne "fremder" Leute Zeit zu verschwenden?" - Boshafte Leute sagen, dass manche Männer deshalb Jungfrauen heiraten wollen, weil sie den Vergleich scheuen. Wenn du mehrere Partnerinnen hast, kannst du vergleichen. Du nimmst Erfahrungen und das, was du mit oder bei einer Partnerin gelernt hast, mit zur nächsten.
Es gibt viele Paare, bei denen ein Partner nicht die gesamte Sexualität des anderen abdeckt. Jeder hat seine Grenzen und Tabus, aber jeder hat andere Grenzen und Tabus. Ein Weg aus dieser Situation ist, dass es neben der festen Partnerin bzw. dem festen Partner noch Spiel- und Übungspartner für Spiele für Erwachsene gibt.
Ich denke, du musst dich erstmal entscheiden, was du willst. Passender Spruch: Wer sein Ziel nicht kennt, wird es nicht erreichen. - Der Weg ist das Ziel ist nur geeignet für Situationen, in denen du nicht weißt, was du willst.
Wenn ich deinen Text lese, dann nehme ich dort eine Reihe von Restriktionen wahr, die du dir selbst auferlegst. Oder anders formuliert: Du fragst zwar korrekt, "wie" man (d.h. eher: du) seine Grenzen erweitern und neue Wege entdecken kann. Aber gleichzeitig zählst du eine Menge Punkte auf, warum das bei dir nicht gehen soll. So eine Warumorientierung ist nicht hilfreich.
Ich verstehe nicht wirklich, warum du unbedingt eine feste Partnerin für deinen Weg voraussetzt. Andere Leute sehen eine monogame Beziehung im Gegenteil als Hinderungsgrund für das Leben ihrer Sexualität an.
Eine Definition für Glück ist, dass man die Gelegenheiten, die das Leben täglich mit sich bringt, erkennt und nutzt. Sehr pragmatisch würde ich an deiner Stelle damit anfangen, Sexualität erst einmal wahrzunehmen. Du beobachtest z.B. Paare im täglichen Leben. Wo nimmst du sexuelle Interaktion wahr? Wie sehen sie sich an? Wie berühren sie sich? Und dann: Wie passt das, was du erlebst, zu dem, was du selber tust?
Sexualität hat viel mit dem Körper zu tun und zwar auch mit deinem eigenen. Hast du dir jemals einige Stunden Zeit genommen um deinen eigenen Körper zu erforschen? Wie fühlt es sich an, wenn du dich berührst? Könntest du deiner Partnerin sagen, was du magst und wie du berührt werden willst? Hast du schon einmal mit dir selber experimentiert, z.B. zur Abwechslung mit der linken anstatt mit der rechten Hand masturbiert? Und: Hast du dir von einer Partnerin schon einmal zeigen lassen, was sie mag? Hast du ihren Körper erforscht?
Als wichtigstes Sexualorgan gilt das Gehirn. Hast du Fantasien? Sprich mit anderen Leuten darüber und lasse dir ihre Fantasien erzählen. Und wenn ihr einen Konsens findet, dann probiert die Fantasien miteinander aus.
Du hast eingangs geschrieben, dass du konservativ eingestellt gewesen bist. Du hast leider nicht beschrieben, was man sich darunter vorstellen kann. Jedenfalls klingt konservativ nach übernommenen Werten, danach, dass "man" seine Sexualität so oder so lebt, aber nicht anders. Hier würde ich an deiner Stelle für mich die Frage klären, wie diese konservativen Werte mit deinen eigenen Bedürfnissen, Wünschen und Fantasien zusammen passen.
Ich wünsche dir viel Spaß und viele schöne Erlebnisse auf deiner Forschungsreise!