Ich habe, was provokantere Kleidung betrifft, auch keine negativen Erfahrungen. Dennoch spielt das Umfeld eine nicht unerhebliche Rolle. Würde eine Frau im O-Kleid (busenfrei und eventuell sogar mit ein wenig Einblick auf die Möse) durch die Fußgängerzone marschieren, endet für mich auch ein wenig die Toleranz. Einfach, weil da auch Kinder sind, die das nun wirklich nicht sehen müssen. Ja, ist alles natürlich und so, aber es dürfte für diese schwer einzuordnen sein, warum diese Frau dem Mann quasi untergeordnet ist, von ihm vielleicht an 'ner Leine geführt wird, etc.
Solange es einigermaßen gediegen geschieht, kann und wird auch niemand etwas negatives sagen. Ich sagte schon an anderer Stelle zu ähnlichem Thema, dass man den Leuten natürlich nur vor den Kopf sehen kann - aus eigener Erfahrung kann ich aber auch nur über positive Reaktionen berichten. Und ja: Die meisten Menschen machen sich ihr Problem selber, indem sie zuviel grübeln, was die Leute nun denken könnten.
Aber dass das Umfeld keine Rolle spielen würde, halte ich für ein Gerücht. Angenommen, du arbeitest normalerweise in einer Bank, im Anzug. In deiner Freizeit marschierst du als "Dame" durch die Stadt in der du lebst, vielleicht als "Sklavin" am Halsband deiner Herrin. Dürfte dann nicht mehr lange dauern, bis du dir einen neuen Job suchen kannst. Diskretion ist mitunter das Stichwort. Den meisten Menschen, die man so trifft, ist das relativ egal. Mancher wird sich vielleicht belustigen, aber das ist einfach deren eigener, begrenzter Horizont; der Tellerrand, über den sie nicht hinaussehen können. Drauf' geschissen. Dann gibt es die positiven Reaktionen: Leute, die einem sagen, wie mutig sie das finden und sowas. Entstehen oftmals nette Gespräche. Und es gibt diejenigen, die tuscheln - das kann einem in der Mehrzahl der Fälle egal sein, je nach deinem Stand (siehe Job-Beispiel) ist es das aber nicht.
Sowas muss man berücksichtigen - oder mit dem Reputationsverlust leben. Dem kann man aber entgegenwirken, wie gesagt ist Diskretion das Zauberwort. Man trägt das, was man mag, drunter, man macht es in einer anderen Stadt oder nur in einem privateren Umfeld (Party). Oder man übertreibt es einfach nicht zu sehr. Halsband, Netzshirt, Lackhose - für Aufsehen ist damit schon gesorgt, ohne allerdings zu sehr übertrieben zu wirken.
Ich muss allerdings auch dazu sagen: Ich trage das, was ich so trage, nicht aus Fetisch, nicht zum provozieren und auch nicht um irgendwie wie jemand anderes zu wirken (Mann -> Frau), sondern weil mir die Klamotten gefallen und es eben mein Stil ist. Und das können die Leute in deinem persönlichen Umfeld dann auch relativ leicht akzeptieren. Und alles andere kann einem dann, bis zu einem gewissen Grad, ziemlich egal sein. Aber zu sagen, dass Umfeld spielt für mch keine Rolle, also tut es das für niemanden, halte ich für arg naiv. Für manche spielt es durchaus eine Rolle... und mitunter eben nicht nur in den eigenen Ängsten (was werden die bloss denken?), sondern auch tatsächlich existenzbedrohend.