Zur Ausgangsfrage.
Du kannst nicht jeder gefallen und manchmal hat man eine "Serie an Niederlagen", wenn man denn davon sprechen möchte, wenn man aktiv auf der Suche ist und gefriendzoned wird. Ich bin keine 40, aber meiner Erfahrung nach ist ein relativ guter Garant, um da nicht gezoned zu werden, ein Zusammenspiel aus der Optik, Charme, Witz und einer Bereitschaft ein gewisses Risiko einzugehen.
Um es klarer zu formulieren. Du musst nicht unfassbar gut aussehen, meist reicht halt schon das was man unter "Gepflegt" versteht, Sportlichkeit ist gern gesehen. Mit Charme und Witz, ist natürlich auch die Fähigkeit gemeint ein Gespräch gut führen zu können, selbst Hobbys hat und das Gegenüber zumindest damit gut unterhalten, wenn nicht gar begeistern kann, empathisch miteinander umgeht und auch neue spannende Impulse setzen kann. Und, wenn man eine gute Möglichkeit sieht, auch mal das Risiko eingeht etwas offensives zu formulieren, was in Richtung necken oder Anspielung geht, dabei halt nicht zu platt sein.
Wenn es ihn also seine "Durststrecke" stört, weil er sich was anderes vorstellt, sollte man vielleicht weniger über Job und Geld reden, sondern eher mehr über die social skills und auch mal den Fakt akzeptieren das man auch mal eine Reihe an "Niederlagen" erfährt, bevor man das "große Glück" findet.
Wie sagt man so schön, auch nach der dunkelsten Nacht, folgt wieder der Tag.