Hi somebodyinlove
ist mit Sicherheit nicht so schwer und falsch machen kannst Du mit etwas Ruhe gar nichts. Als Spielzeug nimm ruhig erst mal den Finger; die Struktur der Haut mit etwas Melkfett oder Gleitmittel ist praktisch erste Wahl. Dabei gerade rein und den Finger etwas in Richtung Bauch gekrümmt und langsam bewegen; dabei gar nicht so sehr das rein und raus, sondern ruhig drin lassen und dann sanft kreisen. Es sollte mich wundern wenn ihm das nicht gefällt.
Wenn Ihr zu Spielzeug geift, dann kauft Euch was ordentliches aus Silikon (richtig - ausschlieslich Silikon) und das nicht zu dünn. Nach ein paar Anfängereinheiten dürfen es - sofern es prinzipiell gefällt - ruhig an die 4,5 cm Durchmesser sein. Wenn ich es mir selbst besorge, dann ist der Moment des langsamen Eindringens immer der schönste. Das darf man dann ruhig ein paar Mal erleben. Ist der Dildo dann bis zum Anschlag drin, dann ist das feste Umklammern sehr schön. Einmal so richtig in Fahrt stosse ich dann auch ziemlich heftig und schnell; aber das wirst Du schon ganz gut anhand seiner Reaktionen mitbekommen.
Zum Thema rein analer Orgasmus; der ist nicht ganz so einfach zu bekommen. Aber wenn Du nur etwas sein bestes Stück bearbeitest geht es ganz schnell - also Vorsicht
Im übrigen ist soweit ich weiss der anale Trkt bei Frauen ganz ähnlich gebaut wie bei Männern. Wenn Du alles "richtig" machen willst, hilft das lustvolle Selbststudium durchaus weiter...