Auch ich liebe es, Damenschuhe zu tragen. Ich fühle mich insgesamt als Transgender (m2f). Ich trage auch oft Damenjeans - der Unterschied fällt eh kaum auf.
Die erste Hürde ist sicher, sich Damenschuhe erstmal, sich die Schuhe zu kaufen. Versand oder so geht ja, aber ich möchte Schuhe auf jeden Fall vorher anprobieren, da mit Größe 43 auch nicht so viel Auswahl verfügbar ist. Am Anfang hat Mann noch ein mulmiges Gefühl, Damenschuhe im Geschäft zu kaufen - aber das legt sich, und Mann wird auch nicht doof angesprochen (das Personal ist froh um jedes Paar das verkauft wird, denen ist egal, an wen).
Einmal war ich im D***mann, hatte grad ein Paar an, da hat mich eine ältere Dame angesprochen und mir gesagt, dass mir dieses Paar nicht so stehen würde, sie würde das andere empfehlen... sehr nett und überraschend.
Zurück zum Thema: auch trage manchmal, je nach Gelegenheit Damenschuhe, meist welche, bei denen das nicht so auffällt. Die weißen Stiefeletten würde ich da nicht auswählen. Aber ... warum nicht... es ist hauptsächlich die Überwindung in einem selbst, nicht die Reaktion der anderen... Hast du dich erst einmal dazu durchgerungen, brauchst du nur dazu stehen, sollte dich jemand darauf ansprechen... Schlimmeres wird dir dabei nicht passieren...