Sagen wir es mal so:
Ok, Ich kann da nur für mich selbst sprechen aber...
Selbst wenn ich einer "untergeordneten Stelle" eine "freie Kleiderwahl" einräumen sollte, möchte ich dennoch bitte gefragt werden, was ich denn gerne möchte - Alleine aus Höflichkeit und Respekt, mir gegenüber - ich würde mich sonst sehr wahrscheinlich ein wenig übergangen fühlen!
Spätestens dann sollte (meiner Meinung nach) eine sehr klare und unmissverständliche Ansage kommen - Ebenfalls aus Höflichkeit und Respekt, der "untergeordneten Stelle" gegenüber.
Sollte ich mich dennoch zu Aussagen hinreißen lassen wie "Zieh an was du denkst", dann habe ich in dem Moment wahrscheinlich grade kein Bedürfnis darüber nachzudenken, weil ich den Kopf mit anderen Dingen voll habe -ABER erwarte dann, das besagte untergeordnete Stelle weiß, was ich gerne an ihr sehe, und dem entsprechend ihre Abendgarderobe auswählt.
Sollte eine mir untergeordnete Stelle nicht mich fragen, sondern die "breite Maße", würde ich vermuten, das sie sich um einiges zu wenig mit unserer Verbindung beschäftigt hat - Von daher mein Rat, den Herrn, Meister, Dom, Befehlshaber oder wie auch immer er genannt werden möchte, zu fragen - Alleine als Zeichen des Respekts, ihm gegenüber (ich gehe mal davon aus, das dies bereits erfolgt ist).
Sollte er sich hierzu nicht geäußert haben, liegt es meiner Meinung nach an der Fragestellerin, sich etwas mehr mit den Wünschen und Vorstellungen, der ihr übergeordneten Stelle, auseinander zu setzen! (evtl sogar zu bedenken, das die vermeintlich "frei Kleiderwahl" eine Art Prüfung ihrer "Submissivität" sein könnte!)