Ich separiere mit meiner linken Hand mein (vermutlich größeres) Ei - in meinem Fall das rechte - so dass ich den Ring mit der rechten Hand ohne Mühe (evtl. etwas drehen bzw. schrauben) über das Ei bekomme. Wie schon oft erwähnt, geht es mit jeglicher Art von Schmiere besser und leichter. Jetzt nehme ich meine rechte Hand und ziehe quasi von oben das Ei mitsamt Sackhaut nochmal gut durch den Ring, so dass nun das Ei vollständig durch den Ring ist. Jetzt halte ich mit der rechten Hand sowohl das rechte Ei wie auch den Ring fest und drücke nun mit der linken Hand das linke Ei von links unten (je nachdem wo sich halt das linke Ei gerade befindet) nach vorne oben durch den Ring. Bei den ersten Versuchen kann das etwas ungewohnt sein, wenn es ein wenig klemmt, mit der Zeit gewöhnt man(n) sich aber an den leichten Schmerz beim Durchflutschen des linken Eis. Sind nun beide Eier durch, dann wieder kräftig beide Eier mit der rechten Hand greifen und nach vorne oben ziehen, so dass sie bzw. ein einzelnes Ei nicht wieder heraus rutscht. Jetzt hast du schon gewonnen, denn den Penis durch den Ring zu drücken ist ein Leichtes. Am besten geht es, wenn die Vorhaut nicht zurück gezogen ist (bei beschnittenen Männern ggf. gut einölen). Drücke die Eichel mehr oder weniger in den Bauchraum (das geht bis zu einem gewissen Grad an Steifheit, voll erregt geht es sicher nicht, halbsteif eventuell, am besten sollte er ganz schlaff sein). Ist dies geschehen, drücke die Eichel nach unten Richtung Hoden und ziehe gleichzeitig den Ring zur Bauchdecke. Jetzt noch ein wenig die Vorhaut unter dem Ring durchpfriemeln, der Schwellkörper folgt automatisch nach. Somit ist das ganze Gemächt durch den Ring, hier noch ein bisschen ziehen, da noch etwas Sackhaut zurechtzupfen, und der Cockring sitzt perfekt.
Ich habe die Erfahrung gemacht, wenn das größere Ei alleine durch den Ring mit einem leichten, aber noch angenehmen Widerstand passt, so sollte der Ring als Ganzes die passende Größe haben. Falls er zu klein ist, dann sollte der Schwanz nicht steif werden (passiert es doch, könnte als letzte Abhilfe gegen einen Dauerständer (mit exklusiven Aufenthalt im Krankenhaus) eine Spontanwichsung mit Abspritzen helfen. Bei mir zumindest schwellt der Penis dann relativ schnell wieder ab). Ein zu großer Ring fällt mir bei Zeiten von alleine ab, was auch durchaus peinlich sein könnte, wenn aus dem Hosenbein ein schwerer Edelstahlring kullert (ich trage meistens keine U-Hose).
Ich werde mal bei Gelegenheit ein Cockring-Anzieh-Erklär-Video hier einstellen.