Wie kommt man zusammen, wenn ein Flirt erfolgreich sein soll

Ich habe ein Problem, was andere vielleicht auch interessieren würde oder sogar ein ähnliches Problem haben.
Ich bin seit fast 7 Jahre verwitwet und wir hatten uns 2002 kennengelernt und waren 4 Jahre verheiratet und habe 2 Kinder im Grundschulalter. Da war es aber so, das sozusagen " Sie " mich kennengelernt hat.
Nun ist es so das ich nun schon beinahe über ein Jahrzeht " raus " bin.
Nun ist das Problem, wo ich unsicher bin.
Ich kenne eine Frau, sie hat ein Kind im Vorschulalter. Wir wohnen keine 30m auseinander, sie ist seit knapp ein Jahr alleine, haben sich getrennt und ist daher im gleichen Aufgang in eine kleinere Wohnung gezogen.
Wir kennen uns eigentlich schon lange.
Sie lächelt mich an, wir reden auch immer miteinander, wenn wir uns sehen.
Es wäre ja einfacher sich näher zu kommen, wenn beispielweise eins meiner Kinder noch in Kindergarten wäre, das sieht man sich ja dann täglich, aber meine gehen ja zur Schule.
Um sicher zu gehen, habe ich mal mit anderen zu flirten versucht, aber das hatte immer gleich ein kurzes Ende, also sie haben sich garnicht drauf eingelassen.
Also ist da schon was und auch lange schon bervor sie sich getrennt hatte eine Sympatie da.
Ich habe so das Gefühl, das wir uns irgendwie nicht trauen, weiter zu gehen aus Angst, das ganze zu versemmeln.
Das " Umfeld " wie man so bei sich anbahnenen Patchwork - Famielensagt, stimmt, die Kinder verstehen sich, meine mit Ihr und Ihr Sohn auch mit mir, er fragt immer wenn er mich alleine sieht also im Beisen seiner Mutter oder Oma, wo meine Kinder sind..
Soweit vielleicht ersmal.
Ich würde mich gerne mal austausche was man macht, um die Sache zum Erfolg zu bringen und nicht gleich irgendwie mit der Tür ins Haus zu fallen.