Roland hat den Knackpunkt klar genannt. Das Auflagenmaß des Zielbajonetts muss kleiner sein als der Ursprungsbajonetts. In deinem Fall ist es größer.
Die Mechanik ist ein Aspekt, die Optik ein anderer. Das EF/EF-S Bajonett hat einen wesentlich größeren Durchmesser, 54 mm, als das Nikon F Bajonett, 44 mm. Das kann zu Vignettierungen führen, besonders bei Weitwinkeln. Zumindest Canon selbst nutzt den Bajonettdurchmesser voll aus.
Es gab mal Cross-Adapter mit Linse, aber die hatten die Bildqualität verschlechtert und das Objektiv deutlich größer gemacht (vergleichbar mit einem Telekonverter).
Es gibt aber noch einen dritten Aspekt, die Steuerfunktionen. Jedes Bajonett hat eine eigene Sprache, mit der Blende und Entfernungseinstellung gesteuert werden. Die Übersetzung klappt sehr gut innerhalb einer Firma, z.B. von Canon EF auf Canon RF, ist aber oft holprig beim Wechsel des Herstellers. Oft bleibt nur die manuelle Steuerung des Objektivs wie beim bereits genannten Nikon-zu-Canon-Adapter. Canon EF-Objektive MÜSSEN von der Kamera gesteuert werden, sie haben keinen Blendenring.
Zudem war mein erster Gedanke, das sind aber beides alte Schätzchen. 500D ist von 2009, der Nachfolger kam 2010. D3100 ist von 2010, der Nachfolger kam 2012. Ob es sich lohnt, da noch zu investieren?