Moin,
zunächst: Eine gute Entscheidung
Ich selbst fahre einen W111 3,5, der seit ca. 20 Jahren in meinem Besitz ist. Damals waren diese Fahrzeuge noch zu erschwinglichen Preisen verfügbar. Ich kenne dein Budget nicht, aber wenn dir diese Ausnahmemotorisierung nicht wichtig ist (Budget für eine gutes bis sehr gutes Fzg. wäre, je nach Marktlage, bei ca. 130-180k€ anzusetzen), dann "fährst" du mit dem 280er sicherlich am besten. Ein gutes Fahrzeug wirst du aber sicher nicht unter 50k€ bekommen, eher Startpreis darüber.
Kräftiger, ausgereifter Motor (ich meine der gleiche wie in der Pagode 280SL, bin nicht sicher) und akzeptable Unterhaltskosten. Keine Luftfederung wie der 300er, die im Falle eines Defektes ein kleines Vermögen kostet...(ich habe sie an meiner 300er Limousine W112 mal komplett erneuern müssen!). Einen Aufschlag bei den Coupés zahlst du immer bei den Anbauteilen, hier passt nahezu nichts von der Limousine, schon gar nicht von den Chromteilen. Die W111 sind beinahe manufakturartig produziert worden.