Aus persönlicher Erfahrung kann ich dazu nur beisteuern, dass es sich für mich tendenziell nicht so gut anfühlt und auch schmerzhaft sein kann (auch über den Moment hinaus), wenn die Brüste von den Seiten gedrückt und gequetscht werden. Kneifende Griffe sind auch nicht gut. Ich habe auch immer das Gefühl, dass das nichts Gutes für das Drüsengewebe ist.
Ein mehr flächiger Druck oder ein Massieren von vorne löst dagegen bei mir normalerweise keinen Schmerz aus. Also könntet Ihr vielleicht mal ein bisschen experimentieren, ob es ganz bestimmte Berührungen sind, die den Schmerz auslösen, und die dann reduzieren oder vermeiden.
Wenn Du eine gute Gynäkologin hast, könntest Du auch die mal fragen. Gynäkologen haben ja auch nochmal eine besondere Tasterfahrung.
Den Schmerz wegen der Geilheit zu ignorieren und einfach weiter zu machen, hätte ich an Deiner Stelle Bedenken. Die Brust ist ja kein Muskel oder pures Fettgewebe, sondern hat auch viele empfindliche Drüsenstrukturen etc. Würde da nichts ernsthaft in Mitleidenschaft ziehen wollen.