Hallo Willinator,
Deine Fragen betreffen ja einige grundlegende Techniken und Gesichtspunkte, die man bei analer Penetration beachten sollte und so kann ich sicherlich auf Einiges schon mal antworten, auch ohne Erfahrungen speziell mit Strapons zu haben und hoffe, daß die Anderen ergänzen können, besonders, was die Strapon-spezifischen Antworten betrifft.
Auf anale Penetration kann man sich vorbereiten, indem man sich - natürlich - entspannt und ggf. den Anus ein wenig vordehnt. Das kann man sehr gut mit einem Plug mit etwas dickerem "Stiel" machen, den mal dort beläßt, bis der Anus sich an die Dehnung gewöhnt hat, oder mit einem relativ schmalen Dildo (hierbei darauf achten, daß er zum Ende hin erheblich breiter wird, so daß die Gefahr, daß er reinflutscht, ausgeschlossen ist). Auch hierzu würde ich Glas empfehlen, da man das gut erwärmen kann und Wärme die Entspannung fördert.
Eine Verletzungsgefahr besteht dann, wenn der Anus nicht entspannt/gedehnt genug ist und mit Gewalt etwas eingeführt wird oder wenn generell etwas zu Großes eingeführt wird. Und wenn Du kein oder zu wenig Gleitgel verwendest. Gleitgel, Melkfett oder Vaseline sind ein Muß (Fette natürlich nicht einsetzen, wenn Du Latex verwendest, also auch nicht mit Kondomen zusammen) Ich finde bei analer Anwendung Fette eigentlich am angenehmsten, weil sie nicht trocknen wie wasserbasiertes Gel und mit Silikon-Spielzeug (im Gegensatz zu vielen Silikon-Gleitgelen) weitgehend kompatibel sind.
Zum Gebrauch im Strapon würde ich insgesamt eher ein weiches Material wie Silikon empfehlen, um die Gefahr von Schmerzen und Verletzungen zu verringern.
Wie groß der Dildo sein soll, ist natürlich ganz eine Sache jedes Einzelnen, so daß es da sicherlich keine generelle Empfehlung geben kann, für den Anfang würde ich sagen, daß 3 cm auf jeden Fall genug sind und "größer" nicht unbedingt "besser" ist. Wenn er zu groß oder zu klein ist, wird Dein Anus Dir das schon mitteilen. Ich würde zunächst ein eher kleineres, glattes Modell wählen, wie z.B. den Tantus Silk M. Oder, wenn es mit Struktur sein soll, z.B. vielleicht den Tantus Ripple Plug.
Ein guter Glasdildo, der sich sowohl zum Vordehnen als auch zum F* gut macht, ist m.E. der "Lila Draufgänger" (in Grün heißt er "Raupe") von Glassvibrations, weil er mit seinen 3 cm Durchmesser recht kurz und vorn schön rund ist.
Verletzungen lassen sich vermeiden durch, wie gesagt: Entspannung, viiiiel Gleitgel und evtl. Vordehnen, - und, das wichtigste: nicht über die Schmerzgrenze gehen!!! Und dadurch, daß ihr es am Anfang gaaaanz langsam angehen laßt, also kein Rammeln oder festes Stoßen, sondern ganz geschmeidig die Grenzen austesten und den richtigen Rhythmus finden. Dann sollte dem Spaß eigentlich nichts im Wege stehen.