Die erste Frage ist doch...
...was ist denn überhaupt "Schüchternheit".
Ich habe früher (so um die 20 rum) auch immer von mir geglaubt, ich sei schüchtern. Bis mir dann irgendwann mal eine Frau das Gegenteil bewiesen hat (andere Geschichte
)
"Schüchternheit" würde ich erst mal als Angst vor Zurückweisung oder auch Demütigung (wenns andere mitbekommen) definieren.
Um also den (Leistungs-)Druck aus der Sache raus zu nehmen, sprichts du deine "Angebetete" erstmal ganz unverfänglich, mit ganz normalen Alltagsthemen an.
Du kannst mir nämlich nicht erzählen, dass es keine Frauen auf diesem Planeten gibt, mit denen du dich nicht ganz normal über Gott-und-die-Welt unterhalten könntest.
Auf diesem Level bleibst du erstmal, bis du dich sicherer fühlst. Das kann Minuten, aber auch Tage oder Wochen dauern.
Und jetzt ein kleiner aber wichtiger Konversations-Tipp:
Wer fragt, der führt (und zwar das Gespräch)!!!
Das heisst: Stell einfach ein paar Fragen. Das sollten aber jetzt Fragen sein, die NICHT "geschlossen" sind (geschlossene Fragen, kann man nur mit "Ja" oder "Nein" beantworten). Also bitte NICHT: "Hi, biste öfter hier?" oder "Willste noch was trinken?"
Wenn dann ein "Nein" kommt, ist die Konversation schon zu Ende. Also besser "offene" Fragen, wie z.B.:
"Ich bin heute zum ersten mal hier. Ist hier immer soviel los oder gibts noch andere Tage, an denen das hier so abgeht?"
Oder geh doch mal zu deiner Bäckerin und frag sie mit einem Lächeln und auch nicht gerade, wenn der Laden brechend voll ist: "Ich hab irgendwie Appetit, aber ich weiss noch nicht so richtig auf was. Was isst du denn so am liebsten?"
Probier es einfach erstmal mit Freunden, Verwandten, Arbeitskollegen u.s.w. aus. Du wirst feststellen, dass die Antworten meist viel länger dauern, als deine (offenen) Fragen. Und schon hast du ne flüssige Konversation, ohne dass du selber viel reden musst.
Einigermaßen intelligent sollten die Fragen allerdings schon sein. Auch weiterführende Detailfragen sind durchaus erlaubt. Schliesslich willst du ja Interesse zeigen.
So, wenn du das dann drauf hast, dann meld dich nochmal. Dann schreib ich was über das "Timing". Ist nämlich auch wichtig