Bei einem Hoteldate würde ich persönlich eher zu Hemd/Hose tendieren als beispielsweise für ein "normales" Date im - ich nenne es mal pauschal - öffentlichen Raum. Da wiederum verstehe ich nicht, warum T-Shirt und Jeans (natürlich kein abgetragenes etc.) ein "No-Go" sein soll. Auch wenn das erste Date in gewisser Weise ein Bewerbungsgespräch ist.
Ich finde, man sieht manchen Menschen schnell an, ob sie Hemd/Anzugtypen sind oder nicht. Und wenn das nicht zum eigenen Stil passt, ist es nicht authentisch, man fühlt sich unwohl und strahlt das auch ziemlich wahrscheinlich aus...
Mein bis heute bestes Date hatte ich in einem schwarzen T-Shirt und sie war davon explizit begeistert und ist es bis heute geblieben.
Im Swingerclub - keine Ahnung, das letzte Mal ist bei mir sehr lange her und soweit ich mich erinnern kann, kamen die Klamotten da recht schnell weg und man war entweder in der Boxershort (m) oder in Dessous (w) unterwegs bzw. im späteren Verlauf dann ganz ohne Kleidung. Reingelassen hat man uns aber in Alltagsklamotten, da kein Dresscode vorgegeben war. Ob das so allgemein "üblich" ist, weiß ich leider nicht.
Drunter würde ich zu einer sexy Boxershort tendieren; Männerstrings kommen bei den meisten Frauen eher schlecht an...